Մանկության և պատանեկության տարիներին Զելենսկին տարատեսակ զբաղմունքներ է ունեցել՝ դաշնամուր, կիթառ, պարահանդեսային պարեր, հունահռոմեական ըմբշամարտ, ատլետիկա, վոլեյբոլ:
Կնոջ՝ Ելենայի հետ ծանոթությունը իսկական ֆիլմի սցենար է: Նրանք ծանոթացել են փողոցում, Զելենսկին այդ ժամանակ 17 տարեկան էր: Ելենան քայլում էր՝ ձեռքին Հիմնական բնազդ ֆիլմի տեսասկավառակը: Սա էլ դարձավ ծանոթության առիթը:
Զելենեսկին նրան խնդրել է թույլ տալ ինքը ևս դիտի ֆիլմը: Նրանք ամուսնացան 2003 թվականին՝ երկար տարիների հարաբերություններից հետո:
Զելենսկին հրապարակել է կնոջ լուսանկարը, որ մեծ արձագանք էր ստացել համացանցում։ Հետևորդների մի մասը քննադատում էր, իսկ մյուս մասը հումորով էին վերաբերվում լուսանկարին։ Ամբողջ խնդիրը նրանում էր, որ նա հրապարակել էր մի այնպիսի լուսանկար, որտեղ Ելենան լողազգեստով էր։
Ելենան հիմնականում հանդես է գալիս դասական ոճով և շատ քիչ քանակությամբ է օգտվում դիմահարդարման պարագաններից։
Զելենսկու խոսքերով այդ կերպ նա իր հետևորդներին կոչ է արել շնորհավորել Ելենայի ծննդյան տարեդարձը․․․
